cpanから普通に入れようとしたが、失敗した。
で、色々と調べていたのだが、どうやらStrawberryPerlでは「ppm」も使えるらしいということで、ppmからGDをインストールしてみた。
参考: 覚書 strawberryperl - てきとーにやる

コマンドプロンプトからppmとして、install GDでEnterすると、本当にインストールするか訊かれるので、yを入力してEnter。
…結果、あっという間にインストール完了。

今まで苦労したのは何だったんだ、と思わずむかついてしまうほどに簡単にインストールできた。
あまりにむかついたので、Net-SSLeayも入れてやった。

せっかく手順を記録していたのに…ppmでこんな簡単にインストールできるなんて…。なんか泣けてきた。
ただ、バージョンが古い場合もあるので、注意は必要。